DOPE-PEG2000-SH:巰基功能化磷脂用于可控偶聯與還原響應
一、產品概述
中文名稱:DOPE-PEG2000-SH
英文名稱:1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[thiol(polyethylene glycol)-2000]
縮寫名稱:DOPE-PEG2000-SH 或 DOPE-PEG-SH
分子量:約2800–3200 Da
結構類型:兩親性功能化磷脂-聚合物衍生物
功能基團:末端巰基(–SH)
DOPE-PEG2000-SH 是一種末端含巰基的功能磷脂材料,兼具良好的膜錨定能力、PEG鏈的立體穩定性以及巰基的化學活性,廣泛用于納米粒子修飾、脂質體構建、金屬材料表面功能化、
靶向分子偶聯等應用場景。
二、結構組成與分子設計
DOPE-PEG2000-SH 分子由三部分組成:
DOPE 結構(疏水尾部)
DOPE,全稱為1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺,由兩條油酸(C18:1)脂肪酸構成;
易形成脂質體、囊泡、人工膜結構,具有優異的膜融合與流動性。
PEG2000 鏈段(親水鏈段)
分子量約2000 Da,約含45個乙二醇重復單元;
提供疏水屏障,防止顆粒聚集,提升體系穩定性和生物相容性。
末端巰基(–SH)
活性強,能與金屬表面(如金、銀)、馬來酰亞胺(Mal)、烯烴、醛、鹵代烷等反應;
可用于自組裝、共價固定或點擊反應。
三、物化性質
項目 描述
分子量 約2800–3200 Da
疏水尾部 C18:1 ×2,具有高流動性和膜親和性
PEG鏈長度 約45個重復單元
活性基團 巰基(–SH),對金屬/馬來酰亞胺反應活躍
親水性 PEG鏈親水,水中可形成膠束/脂質體結構
溶解性 溶于DMSO、DMF、氯仿、乙醇等有機溶劑
儲存穩定性 在低溫干燥避光條件下保存,避免氧化
四、核心功能與優勢
1. 功能化偶聯能力強
巰基具有獨特的反應性,可用于:
與金屬納米材料(Au、Ag、Cu)形成穩定的硫-金屬鍵;
與馬來酰亞胺(Mal)反應形成穩定的硫醚鍵;
與烯烴進行巰基-烯反應(thiol-ene);
用于巰基點擊化學(thiol-click)。
2. 膜錨定功能強
DOPE尾部可穩定嵌入脂質膜、人工囊泡、生物膜、細胞膜等;
實現粒子包覆、膜表面修飾或修飾外泌體、細胞膜囊泡等。
3. 生物相容性優異
PEG鏈提供立體屏障,避免非特異吸附和免疫清除,適合體內外生物系統;
常用于長循環脂質體、穩定納米結構、免疫隱形系統構建。
4. 支持多種修飾策略
可與帶有Mal的熒光分子、藥物、蛋白、抗體共價連接;
可連接于金屬表面(如構建金納米粒子/金電極傳感器);
適配生物傳感器、電極、表面組裝等多種平臺。
五、主要應用領域
1. 脂質體/納米載體功能化
摻雜 DOPE-PEG-SH 后,在脂質體表面引入活性巰基;
可用于與Mal-修飾的肽、抗體、適配體、探針等偶聯;
構建靶向遞送系統、成像脂質體或診療一體化平臺。
2. 貴金屬表面修飾(金/銀等)
利用巰基與金屬表面的親和力,構建穩定單分子層;
應用于納米金棒、金殼納米粒子、金屬電極的功能修飾;
常用于SPR傳感器、SERS探針、生物界面工程等。
3. 點擊化學構建平臺
巰基-烯烴、巰基-炔類反應在溫和條件下進行;
應用于水凝膠、組織工程支架、微球等生物材料的后修飾。
4. 外泌體或細胞膜功能修飾
插入外泌體或細胞膜表面,實現“隱形化”或靶向化;
用于構建“工程化細胞膜/囊泡”系統。
六、使用建議
1. 脂質體組裝
與DSPC、DOPC、Chol、DSPE-PEG等共混制備;
摻入比例建議:0.5–5 mol%;
使用方法:薄膜水化法、乙醇注入法、微流控脂質體等。
2. 偶聯反應條件
項目 建議數值
pH 6.5–7.5(中性至弱酸性更利于穩定)
溶劑 PBS、HEPES、含有少量DMSO/乙醇
反應配對物 MAL修飾物、金屬、丙烯酸衍生物等
反應時間 1–4小時
注意事項 反應體系需避光、避氧,加入TCEP可還原–S–S–
3. 巰基保護與激活
巰基容易氧化成二硫鍵(–S–S–),可使用TCEP還原劑處理;
建議現配現用,或以凍干狀態保存,避免空氣接觸。
七、注意事項
避免氧化:巰基極易氧化,操作過程中應盡可能在惰性氣體(N?/Ar)環境下進行;
避免高pH環境:在堿性條件下–SH易失活,推薦 pH 6.5–7.5;
避免金屬離子污染:游離Cu2?、Fe3? 等金屬離子可能催化氧化反應;
必要時使用還原劑(如TCEP、DTT)恢復活性;
儲存應干燥避光:–20°C 凍干保存佳。
八、訂購信息(示例)
項目 內容
產品名稱 DOPE-PEG2000-SH
產品編號 DOPE-PEG2K-SH
分子量 約3000 Da
純度 ≥95%(HPLC)
儲存條件 –20°C 干燥避光,惰性氣體保護
包裝規格 5 mg / 10 mg / 25 mg / 50 mg / 定制
提供資料 COA、結構圖、MSDS、安全技術說明、使用建議
九、總結
DOPE-PEG2000-SH 是一類理想的功能化磷脂材料,兼具膜錨定、表面穩定與生物偶聯三大關鍵特性。其巰基反應活性高,適配多種生物材料、金屬表面或功能配體,是構建靶向脂質體、生物探針、膜工程載體、貴金屬傳感器等前沿研究平臺的關鍵原材料之一。
它在藥物遞送、生物材料、生物傳感、表面工程等領域展現出巨大的潛力和多樣性,是納米生物技術、醫學、合成生物學等領域的重要工具分子。
西安齊岳生物科技有限公司專注于高品質聚乙二醇(PEG)及其衍生物的研發與生產,提供涵蓋線性PEG、支化PEG、多官能團PEG、嵌段共聚物PEG等在內的多種基礎結構產品,廣泛應用于生物醫藥、診斷試劑、納米材料及化學合成等領域。公司具備靈活的定制能力,可根據客戶需求提供特定分子量(200–20,000 Da)、官能團(如-NH?、-COOH、-SH、-N?、-Biotin、熒光標記等)以及不同結構的PEG修飾服務。憑借先進的合成平臺與嚴格的質量控制體系,齊岳生物致力于為科研、藥物開發和材料應用提供可靠、穩定、可追溯的PEG解決方案,支持客戶實現從實驗室研究到產業轉化的各類需求。
廠家:西安齊岳生物科技有限公司
用途:科研
狀態:固體/粉末/溶液
產地:西安
溫馨提醒:僅供科研,不能用于人體實驗!
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