DSPE-PEG2000-DBCO（DSPE-PEG-DBCO）與疊氮基（–N?）修飾分子反應的結構圖與機制、應用場景

以下是 DSPE-PEG2000-DBCO（DSPE-PEG-DBCO）與疊氮基（–N?）修飾分子反應的結構圖與機制、應用場景，以及點擊反應設計要點，適用于構建靶向脂質體、生物標記體系、納米藥物遞送平臺等：

一、DSPE-PEG2000-DBCO 分子結構圖（示意）

[C18H37-CO]-O-CH2

                 \

[C18H37-CO]-O-CH   --- CH2-O-PO3–-CH2CH2-NH–[PEG]n–DBCO

                 /

              CHOH

疏水尾部（DSPE） 插入脂質膜

親水 PEG 鏈 提供溶解性和空間臂

末端 DBCO 基團 用于點擊反應連接疊氮化物

二、點擊反應機制（SPAAC，無銅點擊）

DSPE-PEG-DBCO + R–N?（疊氮功能化分子） → 共價偶聯產物（穩定三唑環）

化學式：

DSPE–PEG–DBCO + R–N?  ?  DSPE–PEG–Triazole–R

SPAAC（Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition） 是一種快速、選擇性強的點擊化學，不需要銅催化劑

DBCO 的應力炔結構驅動該反應自發進行

可在水、PBS、細胞培養液甚至體內環境中操作

三、反應示意圖（結構）

           O                 N=N=N

DBCO —≡— + ————R     →     三唑環連接： DBCO–triazole–R

左側為 DSPE-PEG-DBCO

右側為疊氮化修飾的目標分子（如疊氮糖、疊氮抗體、疊氮染料、疊氮DNA）

四、應用場景舉例

1. 靶向脂質體構建

用 DSPE-PEG-DBCO 插入脂質體膜

通過點擊化學連接含 N? 的抗體、適體或小分子靶向配體

構建靶向性強的藥物遞送系統

2. 細胞膜標記 / 追蹤

在細胞表面接枝 DSPE-PEG-DBCO（通過插膜）

然后加入疊氮化染料或熒光探針實現標記

無需基因轉染或生物催化劑

3. 熒光探針偶聯

將疊氮功能化的熒光分子（如 N?-Cy5）與 DSPE-PEG-DBCO 連接

用于脂質體可視化、藥物釋放監控

4. 納米粒子表面修飾

含疊氮表面的金納米粒子、聚合物納米粒子等

與 DSPE-PEG-DBCO 實現快速點擊修飾，實現功能化

五、實驗設計建議

六、代表性目標分子（R–N?）例子：

疊氮-糖類分子： N?-Galactose, N?-Glucose

疊氮-抗體片段： N?-Fab, N?-PEG-antibody

疊氮-DNA/RNA寡聚物： N?-ssDNA, N?-siRNA

疊氮-熒光染料： N?-Cy3, N?-Cy5, N?-FITC

疊氮-多肽/蛋白： RGD-N?, TAT-N?, albumin-N?

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