咪唑類化合物是雜環化合物中重要的一類,許多**活性成分都含有該結構。在含咪唑的眾多化合物中,4,4’-(arylmethylene) bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol5-ol)衍生物由于具有特殊的生物活性而受到廣泛關注。制備該類衍生物,普遍的方法是使用催化劑一鍋法合成。其中常用的催化劑有[Et3NH][HSO4]、釩酸化Fe3O4、硝酸鈰銨等。然而這些反應通常具有反應時間長、反應條件苛刻、使用有毒有機溶劑作為反應介質、催化劑不具有可回收性等缺點。因此,開發設計出既具有可回收性又不存在上述缺陷的**多相催化劑一直是該領域的熱點之一。
近年來,磁性納米粒子,尤其是Fe3O4,由于其具有比表面積大、無毒、環境友好、可通過磁體回收等特點,在磁共振成像、**控制、生物傳感和催化等都被廣泛研究。然而,磁性納米粒子由于其疏水表面和較大的比表面積,在水介質中容易團聚,這會導致相鄰分子相互作用的降低。而目前比較**的解決辦法是:通過使用二氧化硅(SiO2)作為涂層材料來防止納米顆粒之間的直接接觸。
基于上述情況,伊朗亞茲德大學的Mohammad Ali Amrollahi等人通過將含磺酸基的離子液體枝接到SiO2包覆的Fe3O4上,并對其催化一鍋法合成4,4’-(arylmethylene) bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol5-ol)衍生物的性質進行了研究。
研究人員先對相應樣品進行了紅外圖譜測定。通過觀察分析相應波數的吸收發現,SiO2及離子液體分子成功地接枝在Fe3O4上。隨后,對催化劑使用前后的熱穩定性進行了測試,發現在200-750 ℃溫度范圍內,質量下降了26%,這是由于催化劑上有機組分的分解導致的。
在經歷一系列更優反應條件篩選后,研究人員發現該反應在不要其它溶劑、催化劑含量為10 mg、溫度為80 ℃、反應時間為5 min時達到更大產率98%。并且該催化劑能夠對一系列同類型反應進行催化,這也表明其催化劑的通用性。與此同時,循環測試結果顯示,其在5次循環以內的催化劑活性沒有明顯降低,這表明其催化劑具有良好的可重復使用性能。
綜上所述,研究人員通過將離子液體枝接到二氧化硅包覆的四氧化三鐵上,成功合成了用于催化一鍋法合成咪唑衍生物的催化劑。研究顯示,該催化劑具有良好的催化能力和循環性能,有望在實際中進行應用。
原文鏈接:
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/slct.201904831
原文作者:
Fahimeh Rezaei, Mohammad Ali Amrollahi and Reza Khalifeh
DOI: 10.1002/slct.201904831