卟啉|含氟喹啉[2,3,4-at]卟啉的SNAr反應合成
一種中五氟苯基取代卟啉金屬配合物的一個鄰氟原子的分子內SNAr取代被鄰近的β-氨基官能基取代,生成相應的中氟苯基取代金屬喹啉[2,3,4-at]卟啉,這種卟啉不能用既定的喹啉環化方法得到。
從而制備了Cu(II)、Ni(II)和Zn(II)配合物。母體游離基喹啉[2,3,4-at]卟啉只能通過銅或鋅配合物的脫金屬來獲得。環化中芳基上剩余的鄰氟原子與鄰吡咯部分上的β-氫原子之間的強空間核磁共振光譜耦合為環化提供了清晰的光譜特征。
喹啉環化能**改變其光學性質。由于β-氨基官能的存在,所有的喹啉環化卟啉與Br?nsted酸和堿都表現出強烈的鹽色反應,這是它們在化學傳感領域潛在應用的先決條件。
由中四(五氟苯基)-2-氨基金屬卟啉(M=Cu(II), Ni(II), Zn(II))中五氟苯基上的鄰氟原子與β-氨基之間的分子內SNAr置換反應為喹啉-環化金屬卟啉的合成提供了一種新的途徑。通過脫金屬得到相應的游離基發色團。
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