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尾式卟啉化合物5-對(duì)( 4-溴丁氧基)苯基-10,15,20三萃基卟啉(筒稱BrBPTPP)
發(fā)布時(shí)間:2021-12-16     作者:axc   分享到:


5-對(duì)( 4-溴丁氧基)苯基-10,15,20三萃基卟啉(筒稱BrBPTPP)是尾式卟啉化合物其制備方法如下:

在三口瓶中加入2.73gHPTPP, 100m1DMF, 回流使之溶解,加入14g新蒸的1.4二溴丁烷和9 g焙燒過的無水碳酸鉀,在室溫下攪拌36h,薄層層析檢查至反應(yīng)接近完全、將反應(yīng)物傾入含10呢甲醇的冰水中,析出絮狀紫色沉淀,抽濾,用甲醇洗滌以除去剩余的1.4二溴丁烷和DMF,得粗產(chǎn)品3.1g.將粗產(chǎn)品溶于氯仿,中性氧化鋁-氯仿柱層析,收集一色帶,然后改用10: 1的氯仿和無水乙醇混合液淋洗,回收二色帶,后者為未反應(yīng)的HPTPP.濃縮- -色帶,硅膠柱層析。以氯仿-石油醚(1 : 1 )淋洗,收集主要色帶,減壓濃縮。氯仿-甲醇重結(jié)晶,真空干燥,BrBPTPP產(chǎn)品2.1g, 產(chǎn)率為63.3%

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5-對(duì)( 4-溴丁氧基)苯基-10,15,20三萃基卟啉(筒稱BrBPTPP)的表征圖譜


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我們采用Alder-Longo法和Willamson醚合成法制備出尾式卟啉化合物的兩種前體:

5-對(duì)-(4-溴丁氧基)苯基-10,15,20-三苯基卟啉(BrBPTPP)

5,10,15,20-四-(4-溴丁氧基)苯基-5,10,15,20-四苯基卟啉(TBrBPTPP);

我們用BrBPTPP和TBrBPTPP分別與咪唑衍生物反應(yīng),制備出了三種尾式卟啉化合物:

5-對(duì)-{4-[1-(2,4,5-三苯基)咪唑基]丁氧基苯基-10,15,20-三苯基卟啉(Tri-Ph-ImBPTPP)

5-對(duì)-{4-[4-(2,5-二苯基咪唑基)苯氧基]丁氧基}苯基-10,15,20-三苯基卟啉(HO-Tri-Ph-ImBPTPP)

5,10,15,20-四-{4-[1-(2,4,5-三苯基)咪唑基]丁氧基}苯基-5,10,15,20-四苯基卟啉(Tetra-Tri-Ph-ImBPTPP)

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