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氨基、羧基修飾的硅基羅丹明近紅外熒光分子探針
發(fā)布時(shí)間:2021-11-02     作者:axc   分享到:

sir熒光探針是指光譜范圍位于650900nm范圍內(nèi)具有熒光特性的一類分子,與具有較短吸收和發(fā)射波長的熒光探針相比,近紅外熒光探針具光散射小、組織穿透能力強(qiáng)、受生物體自發(fā)熒光影響小、有利于進(jìn)行多熒光染色等特點(diǎn)

近期, 我們通過用Si替代羅丹明分子中的橋連O原子,發(fā)展了一類新型近紅外熒光分子-硅基羅丹明,硅基羅丹明染料不僅保留了傳統(tǒng)羅丹明染料的優(yōu)點(diǎn), 如摩爾吸光系數(shù)高, 熒光量子產(chǎn)率高, 水溶性好, 光穩(wěn)定性好等, 同時(shí)還具有優(yōu)良的近紅外光譜性質(zhì)和較好的生物相容性。

我們介紹了一條以二苯基硅醚為中間體,直接得到不同種類硅基羅丹明分子的方法( 28) 。 由于避免了活性有機(jī)金屬鋰試劑的使用,底物可不經(jīng)保護(hù)直接通過縮合反應(yīng)而得到硅基羅丹明分子。由此,我們?cè)O(shè)計(jì)的合成方法可引入一些便于進(jìn)一步修飾的基團(tuán),BrCOOHNH2等,得到一系列功能化硅基羅丹明分子此外,我們還通過該方法合成了擴(kuò)環(huán)和不對(duì)稱的硅基羅丹明底物。我們將SiRBC-  CH( 3一疊氮基丙基) 一三苯基膦反應(yīng)得到SiRB,用于活細(xì)胞線粒體近紅外熒光成像實(shí)驗(yàn)中。

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圖1

我們?cè)O(shè)計(jì)了一種由二苯基醚中間體合成羅丹明分子的方法( 圖2),此外,苯甲醛與Ⅳ- 取代苯胺在加熱條件下也可直接構(gòu)建三芳基甲烷母核(受以上研究結(jié)果啟發(fā),經(jīng)過反合成分析(圖1),我們?cè)O(shè)計(jì)了一條全新的合成路線,由二芳基硅醚( Di arylsi l yletherDASEs) 中間體與不同取代的苯甲醛縮合構(gòu)建硅基羅丹明衍生物

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圖2

SiR 熒光染料 (硅羅丹明熒光染料) 是一種可輕松穿透細(xì)胞膜進(jìn)入細(xì)胞,并且熒光亮度和穩(wěn)定性都非常好的熒光染料。西安齊岳生物有一系列SiR 熒光染料可供選擇,其中包含:SiR-alkyneSiR-azideSiR-BCNSiR-COOHSiR-MaleimideSiR-NHS esterSiR-tetrazineSiR650-BGSiR700-BG等染料。

產(chǎn)品名稱產(chǎn)品中文名稱
SiR-alkyne硅基羅丹明-炔基
SiR-azide硅基羅丹明-疊氮
SiR-BCN硅基羅丹明-環(huán)丙烷環(huán)辛炔
SiR-COOH硅基羅丹明-羧基
SiR-Maleimide硅基羅丹明-馬來酰亞胺
SiR-NHS ester硅基羅丹明-琥珀酰亞胺酯
SiR-tetrazine硅基羅丹明-四嗪
SiR-Me-tetrazine硅羅丹明-四嗪熒光探針
SiR-DBCO硅基羅丹明-二苯基環(huán)辛炔
SiR650-BG硅基羅丹明-芐基鳥嘌呤
SiR700-BG硅基羅丹明-芐基鳥嘌呤
SiR-PEG3-TCO硅基羅丹明-三聚乙二醇-反式環(huán)辛烯
SiR-PEG4-alkyne硅基羅丹明-四聚乙二醇-炔基
SiR-PEG4-azide硅基羅丹明-四聚乙二醇-疊氮
SiR-PEG4-BCN硅基羅丹明-四聚乙二醇-環(huán)丙烷環(huán)辛炔
SiR-PEG4-COOH硅基羅丹明-四聚乙二醇-羧基
SiR-PEG4-Maleimide硅基羅丹明-四聚乙二醇-馬來酰亞胺
SiR-PEG4-NHS ester硅基羅丹明-四聚乙二醇-琥珀酰亞胺酯
SiR-PEG4-tetrazine硅基羅丹明-四聚乙二醇-四嗪
SiR-PEG4-DBCO硅基羅丹明-四聚乙二醇-二苯基環(huán)辛炔



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