sir熒光探針是指光譜范圍位于650—900nm范圍內(nèi)具有熒光特性的一類分子,與具有較短吸收和發(fā)射波長的熒光探針相比,近紅外熒光探針具光散射小、組織穿透能力強(qiáng)、受生物體自發(fā)熒光影響小、有利于進(jìn)行多熒光染色等特點(diǎn)。
近期, 我們通過用Si替代羅丹明分子中的橋連O原子,發(fā)展了一類新型近紅外熒光分子-硅基羅丹明,硅基羅丹明染料不僅保留了傳統(tǒng)羅丹明染料的優(yōu)點(diǎn), 如摩爾吸光系數(shù)高, 熒光量子產(chǎn)率高, 水溶性好, 光穩(wěn)定性好等, 同時(shí)還具有優(yōu)良的近紅外光譜性質(zhì)和較好的生物相容性。
我們介紹了一條以二苯基硅醚為中間體,直接得到不同種類硅基羅丹明分子的方法( 圖28) 。 由于避免了活性有機(jī)金屬鋰試劑的使用,底物可不經(jīng)保護(hù)直接通過縮合反應(yīng)而得到硅基羅丹明分子。由此,我們?cè)O(shè)計(jì)的合成方法可引入一些便于進(jìn)一步修飾的基團(tuán),如Br、COOH、NH2等,得到一系列功能化硅基羅丹明分子。此外,我們還通過該方法合成了擴(kuò)環(huán)和不對(duì)稱的硅基羅丹明底物。我們將SiRB. C- CH與( 3一疊氮基丙基) 一三苯基膦反應(yīng)得到SiRB,用于活細(xì)胞線粒體近紅外熒光成像實(shí)驗(yàn)中。
圖1
我們?cè)O(shè)計(jì)了一種由二苯基醚中間體合成羅丹明分子的方法( 圖2),此外,苯甲醛與Ⅳ- 取代苯胺在加熱條件下也可直接構(gòu)建三芳基甲烷母核(受以上研究結(jié)果啟發(fā),經(jīng)過反合成分析(圖1),我們?cè)O(shè)計(jì)了一條全新的合成路線,由二芳基硅醚( Di arylsi l ylether,DASEs) 中間體與不同取代的苯甲醛縮合構(gòu)建硅基羅丹明衍生物。
圖2
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