基本信息
全稱:Methoxy poly(ethylene glycol) thiol
簡稱:mPEG-SH 或 mPEG2K-SH
分子量:約 2000 Da(可有一定分布)
理化性質:
性質 | 描述 |
---|---|
外觀 | 白色至類白色固體或蠟狀物質(常溫) |
溶解性 | 易溶于水、醇類、DMSO、DMF等極性溶劑 |
氣味 | 輕微硫醇氣味(–SH基團特征) |
pH穩定性 | 在中性和微酸環境中較穩定 |
活性端基 | 硫醇(–SH),對巰基/馬來酰亞胺等反應敏感 |
生物相容性 | 良好,PEG骨架具優異的疏水保護能力 |
反應活性與修飾能力
mPEG2K-SH 的活性主要來自其**巰基(–SH)**末端,可參與多種化學偶聯反應:
與馬來酰亞胺(Maleimide)反應
→ 生成穩定的硫醚鍵,常用于生物分子、脂質、表面修飾等領域。
與金屬表面(如金納米粒)結合
→ 通過 Au–S 鍵牢固吸附在金屬表面,用于構建親水保護層、穩定納米粒子。
與醛類經巰基-醛加成
→ 可形成半縮醛結構,在pH調控下具可逆性,用于動態共價材料。
與二硫化物或氧化劑反應形成二硫鍵
→ 有氧條件下可自發氧化成 mPEG-SS-PEG,用于響應性材料設計。
主要應用
應用領域 | 描述 |
---|---|
納米材料表面修飾 | 修飾金、銀、磁性納米粒子等,提高分散性與穩定性,避免團聚。 |
藥物載體設計 | 與脂質、聚合物或蛋白共價連接,提高水溶性和循環時間,減少免疫識別。 |
水凝膠/自組裝材料 | 用作交聯單體或端基,用于響應性水凝膠、智能材料、控釋系統的構建。 |
抗污涂層 | 由于PEG的抗蛋白吸附性質,常用于構建抗生物污染界面,如生物芯片、探針表面等。 |
mPEG2K-SH(甲氧基聚乙二醇-2000-巰基)中的巰基(-SH)是一種活性較高的官能團,容易發生氧化反應,導致其性能下降。為了提高巰基的穩定性,可以采取以下幾種方法:
1. 化學修飾
硫醇保護基團的引入:
乙酰化:通過乙酰化反應,將巰基轉化為乙酰硫醇(-SCH?),從而保護巰基免受氧化。需要時,可以通過堿性條件脫去乙酰基,恢復巰基的活性。
芐基保護:將巰基與芐基(-SCH?Ph)結合,形成芐基硫醇。這種方法可以有效保護巰基,且芐基可以通過氫解反應去除。
三苯甲基保護:使用三苯甲基(Trt)保護巰基,形成三苯甲基硫醇。這種方法在有機合成中較為常用,保護基團可以通過酸性條件去除。
2. 物理保護
惰性氣體保護:
在儲存和使用過程中,將mPEG2K-SH置于惰性氣體(如氮氣或氬氣)環境中,避免與氧氣接觸,從而減少氧化反應的發生。
低溫保存:
將mPEG2K-SH保存在低溫環境中(如-20℃或-80℃),可以顯著降低巰基的氧化速率。低溫可以減緩化學反應的速率,從而延長巰基的穩定性。
3. 抗氧化劑的添加
添加抗氧化劑:
在mPEG2K-SH的溶液或制劑中添加抗氧化劑,如維生素C(抗壞血酸)、維生素E(生育酚)等。這些抗氧化劑可以捕獲自由基,防止巰基被氧化。
其他抗氧化劑:還可以使用其他化學抗氧化劑,如二丁基羥基甲苯(BHT)、沒食子酸丙酯(PG)等。
4. 材料封裝
微膠囊化:
將mPEG2K-SH封裝在微膠囊中,通過微膠囊的外殼保護巰基免受外界環境的影響。微膠囊可以由聚合物、脂質體等材料制成。
納米顆粒封裝:
將mPEG2K-SH與納米顆粒結合,利用納米顆粒的表面效應和物理屏障作用,保護巰基。例如,可以將mPEG2K-SH吸附在金納米顆粒表面,通過金納米顆粒的穩定性來保護巰基。
用途:科研
狀態:固體/粉末/溶液
產地:西安
溫馨提醒:僅供科研,不能用于人體實驗!
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