氨基酸修飾的環(huán)糊精用于研究水溶液中的分子識別 、包合作用的實質(zhì)和分子的自組裝等，是當前環(huán)糊精化學的熱點領(lǐng)域之一。 但利用氨基酸修飾的環(huán)糊精作為單體，目前尚未見有合成具有**控制釋放功能的新型高分子載體的報道。 而合成與研究新型的用于**控制釋放的高分子載體是當今高分子科學領(lǐng)域中最活躍和發(fā)展最迅速的領(lǐng)域之一 ，合成并表征了幾種氨基酸修飾環(huán)糊精。

單-（６-Ｏ-對甲苯磺酰基）β-環(huán)糊精（６-ＯＴｓ-β-ＣＤ，１）的合成

取 ６０ ｇ（５２.９ ｍｍｏｌ）β環(huán)糊精分批加入 ５００ ｍＬ 的水中，分散均勻后，在 １０ ～２０ ℃的條件下，將溶于 ２０ ｍＬ 水中的６.５７ ｇ（１８４.０ ｍｍｏｌ） ＮａＯＨ 于６ ｍｉｎ 內(nèi)滴加入反應(yīng)液中，滴加過程

中溶液變得澄清，略帶淡黃色。 反應(yīng)持續(xù)１ ｈ 后將反應(yīng)液溫度降至０ ～６ ℃，于 ８ ｍｉｎ 內(nèi)將溶于 ３０ ｍＬ 乙

腈中的 １０. ０８ ｇ（５２ ９ ｍｍｏｌ） 對甲苯磺酰氯滴入反應(yīng)液中，產(chǎn)生白色沉淀。 滴加結(jié)束后將溫度升到

２３ ℃，反應(yīng) ２ ｈ 后，抽濾除去不溶物，用體積分數(shù)為 １０％的 ＨＣｌ 將濾液 ｐＨ 值調(diào)至 ９，并在冰箱中放置過夜后進行抽濾，對沉淀物進行水洗，并調(diào) ｐＨ ＝７ ０，此后用蒸餾水對沉淀進行 ５ 次重結(jié)晶，真空干燥后，

可得到中間體 ６-對甲苯磺酰基-β-環(huán)糊精。

氨基酸修飾 β-環(huán)糊精的合成

將６.４４５ ｇ（０ ００５ ｍｏｌ）單-（６-對甲苯磺酰基）β-ＣＤ（６-ＯＴｓ-β-ＣＤ）和０. ０１５ ｍｏｌ氨基酸溶于質(zhì)量比為 ２∶３ 的 ８０ ｍＬ 三乙醇胺與水的混合溶液中，在回流條件下攪拌 ２４ ｈ。 停止反應(yīng)后，

減壓蒸餾除去大部分溶劑后，將其傾入劇烈攪拌的無水乙醇中，析出沉淀，在冰箱中０ ℃下放置１８ ｈ，抽

濾收集沉淀物。 使用交聯(lián)的葡聚糖色譜柱進行純化處理，柱層析后再用 ｍ（水）∶ｍ（乙醇） ＝２∶１ 混合溶

劑進行重結(jié)晶。 化合物 ２ａ 直接采用 ｍ（水）∶ｍ（乙醇） ＝２∶１ 混合溶劑進行 ３ 次重結(jié)晶。 氨基酸修飾的

β-環(huán)糊精２ａ ～２ｄ的**產(chǎn)率分別為 ６５.３％、２７.９％、４４. ６％和 ４０.０％。

氨基酸修飾環(huán)糊精的合成路線

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