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氮雜環丙烷與環酸酐的ROAP且可控的實現了聚(酯酰胺)的合成

發布時間：2021-03-23 作者：axc 分享到：

聚(酯酰胺)（poly(ester amide)s）由于能將聚酯的生物降解性/生物相容性與聚酰胺**的熱學和力學性能有機結合在一起，近年來引起了人們越來越多的關注，被廣泛應用于**傳遞、水凝膠、非病毒基因載體、復合材料和組織工程等各種領域。聚(酯酰胺)通常是由含酯鍵的二胺與二羧酸或其衍生物縮聚而成，但反應過程通常伴隨副產品和低分子量聚合物的生成，相比而言，開環聚合(ROP)法具有更高的原子經濟性，同時能夠獲得窄分散度的高分子量聚合物。

本文中，我們受到環氧化合物與環酸酐開環交替共聚(ROAP)合成聚酯的相關進展的啟發，通過氮雜環丙烷與環酸酐的ROAP**且可控的實現了聚(酯酰胺)的合成。如圖1所示，**嘗試將N-磺酰基氮雜環丙烷類單體（TAz）與鄰苯二甲酸酐(PA)兩種單體混合，發現兩者之間不反應，表明單體TAz中的氮原子被磺酰基取代后不具有親核性。隨后，選用了與單體TAz具有相似結構的芐胺衍生物BnN(H)Ts作為引發劑，發現在沒有催化劑存在的情況下，兩種單體也不會進行聚合。當我們在體系中加入膦腈類催化劑tBuP4時，24小時內即能夠以較高的轉化率（96 %）獲得聚合物，并且所得聚合物的分子量分布較窄，推測原因在于聚合物鏈末端的負離子能夠被磺酰基的吸電子效應很好的定域化，一定程度降低其親核性，從而**轉酰基鏈交換副反應的發生。通過對引發劑、催化劑等條件的優化，作者獲得了高分子量（Mn=35.7 kg/mol）、窄分散度（?=1.02）的共聚物。

接下來，如圖2所示，通過核磁共振氫譜與紅外光譜證實了共聚物結構中存在酯鍵與酰胺鍵而不存在二級脂肪胺結構，一定程度上說明了共聚物具有嚴格的交替序列。進一步的，通過MALDI-TOF質譜證明了共聚物具有嚴格的交替序列以及明確的端基結構。

隨后，作者通過原位紅外光譜對聚合過程的動力學進行了監測，指出共聚反應對單體TAz的濃度表現出一級動力學依賴，對PA的濃度表現出零級動力學依賴，以上結果共同表明共聚反應的決速步為單體TAz的開環反應（圖3）。同時作者也展示了當TAz過量時，能提升PA的轉化速率，同時只有在PA轉化完全后，TAz才會進行均聚反應。

最后，如圖4所示，作者對獲得的共聚物熱性質進行了分析，結果顯示聚合物具有較高的熱分解溫度（Td=265 oC）以及玻璃化轉變溫度（Tg=114 oC）。

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