鑒于冠醚本身具有很多新奇的化學結構和獨特性質，人們對該類化合物的合成和應用研究日益廣泛、深入。特別是芳香族冠醚，因更佳的光譜性質和更易功能化等特點，它們的分子設計、合成-直是化學領域尤其是超分子領域的熱點之一，由于給冠醚環接上取代基后，不但能改變其脂溶性，減小毒性，同時還能提高配位性能。
氨基酸是生命體必需的物質,是蛋白質的基本結構單元，是有機體重要的組成部分，同時又是良好的配體，具有多齒配位結構(N和O)，能夠和許多金屬離子配位，形成穩定的絡合物，從而對其檢測，尤其是對過渡金屬離子、稀有金屬離子的檢測靈敏度都很高。而且，含有自由的氨基(-NH2)、 羧基(-COOH), 能與許多氫鍵的給、受體通過分子間氫鍵結合起來,形成更大的分子或超分子結構。
氨基乙酸衍生化二苯并-18-冠-6的合成探討
方法一:
稱取氨基乙酸0.15g (2.00 mmol),置于50mL的三口燒瓶中,再滴加1.0mL質量分數為2.0%的氫氧化鈉溶液，充分反應后蒸干溶劑，得到氨基乙酸鈉。再加入0.52g (1.00mmol)二溴二苯并-18-冠-6和25.0mL甲醇，在62C左右回流加熱12h (薄層色譜法(TLC)跟蹤反應)，反應物由白色(無色)完全變為黃色時，停止反應，減壓蒸餾除去甲醇，再用4.0% (質量分數)氫氧化鈉溶液使殘留物充分溶解，過濾，除去未反應的二溴二苯并-18-冠-6，濾液用稀鹽酸調節pH值為3~4,有黃色沉淀生成。靜置,抽濾，得到粗產品，再經柱層析分離(硅膠H為載體，乙酸乙酯為洗脫液)，得到黃色固體，產率70%。
合成路線:
方法二:
操作同方法1,分別改變溶劑甲醇為甲苯、二甲亞砜(DMSO)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF),其它操作不變，回流至反應完全(TLC跟蹤反應歷程)后，停止反應，減壓蒸餾，除去有機溶劑，再用4.0% (質量分數)氫氧化鈉溶液使殘留物充分溶解，過濾，除去未反應的二溴二苯并-18-冠-6，濾液用稀鹽酸調節pH值為3~4,有黃色沉淀生成。靜置,抽濾,得到粗產品，再經柱層析分離(硅膠H為載體，乙酸乙酯為洗脫液),得到黃色固體。
方法三:
稱取- -定量的氯乙酸，置于三口燒瓶中，加入適量2.0mol/L的氫氧化鈉溶液使其溶解，并調節pH為9~10,再稱取- -定量的二胺基二苯并-18-冠-6置于此三口燒瓶中，充分混合，并保持pH值為9~10,攪拌加熱7h (薄層色譜法(TLC)跟蹤反應)后，冷卻至室溫，抽濾,濾餅用5.0% (質量分 數) NaOH溶液充分洗滌，匯集洗滌液,減壓蒸餾除去部分水分，加入稀鹽酸調節pH值為3~4，有黃色沉淀生成，抽濾，得到粗產品，再經柱層析分離(硅膠H為載體,乙酸乙酯為洗脫液)，得到黃色固體，產率80%。
合成路線:
方法四:
操作同方法3,分別改變溶劑甲醇為甲苯、二甲亞砜(DMSO)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，其它操作不變，回流至反應完全(TLC 跟蹤反應歷程)后，冷卻至室溫，抽濾，濾餅用5.0% (質量分數) NaOH溶液充分洗滌，匯集洗滌液，減壓蒸餾除去部分水分，加入稀鹽酸調節pH值為3~4,有黃色沉淀生成，抽濾,得到粗產品，再經柱層析分離(硅膠H為載體,乙酸乙酯為洗脫液),得到黃色固體。
方法五:
在配有回流裝置的250mL的三頸燒瓶，N2氛圍中加入0.15mol二胺基二苯并-18-冠-6和50mL的DMF ,加熱攪拌,使其溶解,再依次加入0.2mol無水碳酸鉀、0.01mol 碘化亞銅和0.15mol的氯乙酸，加熱回流5h后(TLC跟蹤反應歷程)，停止反應，冷卻至室溫，抽濾，濾餅用5.0% (質量分數) NaOH溶液充分洗滌，匯集洗滌液，減壓蒸餾除去部分水分，加入稀鹽酸調節pH值為3~4，有黃色沉淀生成，抽濾，得到粗產品，再經柱層析分離(硅膠H為載體,乙酸乙酯為洗脫液)，得到黃色固體，產率88%。
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